两个月后，即1906年2月，他接到通知，回母校任教官。第4连连长在他的鉴定报告中称他在各方面极为突出，说他特别聪明刻苦，办事成效显著。
军校里单调的教官生活满足不了史迪威好动的性格，每年的夏季他都以学习西班牙语为由申请到海外学习。第一次是带着政府的秘密任务去危地马拉考察地形，奉命化装旅行，不携带任何可能暴露身份的物品。具体任务是为政府现有地图增补内容，调查有关桥梁、渡口、铁路、公路、港口、码头、防御工事、电话和电报线路、河流、湖泊、运河、城镇、兵营、人口分布、粮食、燃料、政治状况、疾病和气候等情况。
史迪威克服了气候上的不适，不顾自己几次因发烧而病倒，始终坚持观察。他注意到危地马拉人不愿意多干一点工作，因为他们的劳动果实都被那些“比贼还坏”的政府官员所窃取，因此，史迪威对当地官员、土地所有者形成了不佳的看法。他在日记中写道：使农民不识字和接受不到教育，这很符合政府的意图，政府可以随时随地把他们从农田里带走，放到军队里无限期地当兵，不关心他们的家人是否挨饿。然而他们什么也讲不出来，默默地忍受这一切。
